Poezja Leśmiana jest programowo pozahistoryczna i stroni od nazw geograficznych, mimo to możemy uważać go za jednego z ostatnich poetów szkoły „ukraińskiej”, do której należeli też w romantyzmie Antoni Malczewski, Seweryn Goszczyński, Bohdan Zalewski, Juliusz Słowacki, a w wieku dwudziestym, obok Leśmiana – Jarosław Iwaszkiewicz i Józef Łobodowski.
Leśmian debiutował prawdopodobnie w 1895 roku wierszem „Sekstyny” ogłoszonym w „Wędrowcu”. Podpisuje go jeszcze Lesman, ale od 1897 roku wiersze jego noszą już spolszczone nazwisko – Leśmian.
W 1901 roku przybywa do Warszawy. W roku 1903 wyjeżdża w podróż artystyczną. Jedzie przez Niemcy i zatrzymuje się na dłużej we Francji (Paryż) – zostaje tam do 1906 roku. W 1905 roku zawiera małżeństwo z osiemnastoletnią malarką, Zofią Chylińską, z którą będzie miał dwie córki.
W pierwszym okresie twórczości wiąże się Leśmian z tłumaczem, propagatorem symbolizmu w Polsce, Zenonem Przesmyckim (Miriamem), i jego znaczące wystąpienie na forum literackim następuje w redagowanym przez Miriama piśmie „Chimera”. Zarówno osoba Miriama jak i program „Chimery” wywrą duży wpływ na Leśmiana. Będzie to symbolizm Przesmyckiego, tłumaczenia pieśni ludowych różnych narodów dokonane przez Edwarda Porębowicza (ukazujące się na łamach pisma), jak również odkrycie przez Miriama i jego pismo twórczości Norwida, co w poezji Leśmiana zaowocowało zainteresowaniami słowotwórczymi.
W 1911 jest Leśmian współzałożycielem eksperymentalnego i nowatorskiego Teatru Artystycznego w Warszawie. Nieco wcześniej kontaktuje się z poetami rosyjskimi i pisze także po rosyjsku, ogłaszając swoje wiersze w czołowych rosyjskich czasopismach literackich.