Był jednym z tych filozofów, których teoria filozoficzna nie wypłynęła z usposobienia twórcy. Głosił pogardę dla życia, a był głęboko doń przywiązany; głosił pogardę dla ludzi, ale nie umiał uniezależnić się od ich sądów i poklasku. Jego teoria była teorią mędrca, a on sam nie był mędrcem, przeciwnie, nikt bodaj z wybitnych filozofów nie posiadał w takim komplecie ułomności przeciętnych ludzi. W pewnym tylko punkcie psychika jego rzutowała się w jego teorii: niezadowolenie ze świata i losów, które nie zaspokoiły jego ambicyj, wytworzyło niezadowolony, pesymistyczny pogląd na świat.
Najważniejszym dziełem w dorobku filozoficznym Schopenhauera jest traktat z 1819 roku Die Welt als Wille und Vorstellung (Świat jako wola i wyobrażenie). Reszta jego dzieł jest tylko uzupełnieniem wspomnianej wcześniej pracy.
Głównym poglądem filozofii Schopenhauera jest fenomenalizm. Świat jest moim wyobrażeniem, z takiego założenia wychodził i uważał je za pierwszą i nienaruszalną prawdę. Według tej filozofii, wszystko co widzimy jest wytworem naszego umysłu, który nie kopiuje rzeczy, a zabarwia je własną naturą. Dlatego też każdy z nas odbiera świat inaczej, dla każdego jest on inny. Co za tym idzie, nikt z nas nie poznaje prawdziwego świata, lecz zjawiska. To wszystko, co przeszkadza nam w spostrzeżeniu prawdziwej rzeczywistości, to co mąci nasz wzrok, tę zasłonę, która zakrywa niejako świat, Schopenhauer nazwał Mają. Maja, zasłona złudy, osłania oczy śmiertelnych, pisał filozof.
Kolejnym elementem systemu Schopenhauera jest metafizyka woluntarystyczna. Filozof znalazł sposób na pokonanie zasłony złudy. Samowiedzę, czyli ludzka świadomość istnienia, nazwał wolą. Wola to klucz do poznania prawdy o naturze rzeczy, w tym także człowieka. Wewnętrzna wola świata jest jego istotą, która zewnętrznie objawia się jako wyobrażenie.
Schopenhauer reprezentował również pesymistyczny pogląd na świat. Podstawowym założeniem metafizyki woluntarystycznej jest założenie, że wola, która nami kieruje jest irracjonalna, bezrozumna. Dlatego też nic nie jest w stanie jej zaspokoić całkowicie, przez co wciąż borykamy się z poczuciem niezaspokojenia, niezadowolenia. Życie człowieka to tak naprawdę męką, stała pogoń za zaspakajaniem potrzeb. Schopenhauer utrzymywał, że poznał dwa jedynie prawdziwe sposoby na tymczasowe zaspokojenie woli. Pierwszy z nich jest natury moralnej – wyzbycie się wszelkich pragnień i potrzeb. Zaczerpnął to bezpośrednio z filozofii indyjskiej. Aby pozbyć się swojego cierpienia powinniśmy przejąć się cierpieniem innych, przekonywał. Drugi sposób na zaspokojenie woli ma charakter estetyczny – kontemplacja sztuki.