Diana jest wzorem dobrze wychowanej i posłusznej córki, choć czasami decyzje jej zbyt wymagającej matki są dla niej bolesne. Bez słowa sprzeciwu zgadza się z wolą rodziców, którzy uznają, że powinna przede wszystkim być dobrą gospodynią i nie musi kontynuować nauki w seminarium. Posłusznie wypełnia zakaz matki, która zabrania jej przyjaźnić się z Anią, kiedy ta nieopacznie częstuje Dianę winem zamiast sokiem malinowym.
W przyjaźni Diana Barry jest lojalna, wierna i oddana. Często uczestniczy w szalonych pomysłach Ani, choć zawsze stara się zachować zdrowy rozsądek. Jest nieco bojaźliwa i nieśmiała wobec chłopców, a mieszkańcy Avonlea postrzegają ją jako miłą i grzeczną. W głębi serca kocha Gilberta Blythe’a, lecz utrzymuje to w tajemnicy przed przyjaciółką, sądząc, że Ania wbrew temu co mówi o chłopcu, darzy go uczuciem. Zawsze też kieruje się dobrym sercem i szczerością, za co jest lubiana przez koleżanki.
Diana Barry jest postacią pozytywną, wzbudzającą sympatię, która dzięki przyjaźni z Anią Shirley rozbudza swoją wyobraźnię i otwiera się na piękno świata.