Podróż piętnastki bohaterów z Bag End spod Pagórkiem do odległej Samotnej Góry stanowi główną kanwę utworu. Z pełną odpowiedzialnością możemy określić nawet „Hobbita” mianem powieści drogi. W czasie wędrówki bohaterowie natykają się na przeciwności losu, przeszkody, nikczemne postaci, które usiłują pozbawić ich życia, ale także na życzliwych przyjaciół, u których mogą się schronić, zregenerować siły i zapasy żywności.
Podróżując przez przepastne tereny Śródziemia, wędrowcy odwiedzają takie piękne miejsca jak chociażby dolina elfów – Rivendell, lecz na ich szlaku przeważają krajobrazy ciemne, ponure i groźne, zwłaszcza w Mglistych Górach czy w Mrocznej Puszczy.
Czas spędzony razem, wspólnota doświadczeń i przeżyć powodują, że pomiędzy bohaterami zawiązuje się prawdziwa nić przyjaźni. Chociaż wszyscy maszerowali wspólnie, to można powiedzieć, że najdłuższą drogę przebył Bilbo. Chodzi tu oczywiście o mentalne przemiany, jakie zaszły w hobbicie pod wpływem przeżytych po drodze przygód. Baggins stał się bardziej pewny siebie, odważny i odpowiedzialny. O tym, ze podróż bez wątpienia zmieni Bilba powiedział Dwalin, tuż po wyruszeniu w drogę, kiedy hobbit użalał się, że zapomniał kapelusza i chusteczki do nosa: „Nie bądź taki dokładny (…) i nie przejmuj się drobiazgami. Nim dobrniemy do celu podróży, nauczysz się obywać bez chustki do nosa i bez wielu innych rzeczy. Jeżeli zaś chodzi o kapelusz, mam w kuferku zapasowy kaptur i płaszcz”. W ten sposób krasnolud dał głównemu bohaterowi do zrozumienia, że powróci do domu jako odmieniona istota, bardziej dojrzała, zaradna i konkretna, dla której szczegóły oraz pozory przestaną mieć tak wielkie znaczenie.
Słowa Dwalina okazały się prorocze, ponieważ Bilbo, który pod każdym względem przebył najdłuższą drogę (przypomnijmy, że przewędrował pod Samotną Górą i powrócił stamtąd w towarzystwie Gandalfa) stawił się w Bag End jako prawdziwy bohater, który cieszył się szacunkiem elfów, ludzi i krasnoludów. Wędrówka zahartowała głównego bohatera, uszlachetniła go i nauczyła prawdziwego życia.