Chociaż nigdy niczego w życiu nie ukradł, zgodził się (choć z trudem) zostać włamywaczem. Już na początku podróży wykazał się nie lada umiejętnościami i odwagą, kiedy usiłował okraść trolle, niestety został wówczas schwytany. Nie zmienia to jednak faktu, że wykonał wielki krok w kierunku przemiany.
Ważnym czynnikiem w procesie ukształtowania się nowej osobowości bohatera było osamotnienie. Odczuł je po raz pierwszy, kiedy zgubił się w jaskini goblinów. Pomimo paraliżującego strachu wspaniale sobie poradził. Zdołał nawet pokonać przerażającego Golluma w pojedynku na zagadki, a przede wszystkim znalazł magiczny pierścień, który znacznie wzmocnił jego odwagę i pewność siebie. Kiedy stawał się niewidzialny był zdolny do bardzo heroicznych aktów.
Kolejne dokonania Bilba zapewniły mu uznanie w oczach krasnoludów. Po tym, jak uwolnił przyjaciół z sideł wielkich pająków, a następnie z więzienia króla elfów zyskał ich szacunek. Wkrótce stał się dla krasnoludów kimś na wzór Gandalfa, do którego zwracali się o porady. Pod koniec podróży Bilbo był bez wątpienia najodważniejszym członkiem wyprawy, czego dowiódł wchodząc do Samotnej Góry i stawiając czoła Smaugowi.
Baggins wykazał się nie tylko odwagą, ale również rozwagą i mądrością. Dowiódł tego, kiedy w imię pokoju wolał uchodzić za zdrajcę. Oddając Bardowi Arcyklejnot wiedział, że narazi się Thorinowi, ale zależało mu na tym, by nie doszło do walki, w której śmierć mogli ponieść jego przyjaciele.
Wyprawa zasadniczo zmieniła zacnego Bilba. Po powrocie do domu pozostałe hobbity wyczuły to i nigdy już nie czuły się komfortowo w jego towarzystwie, ponieważ wiedziały, że je przewyższa.